かつてグループサウンズのボーカルとして、『チャッピー』というニックネームで絶大なる人気を誇っていた立木正午（堺正章）。現在はレコード会社の役員待遇プロデューサーを務めているが、最近の音楽の流行についていけず、後継者の菊原（坂口憲二）に仕事を譲ろうと考えていた。 ある日、正午の60歳の誕生日パーティーが開かれる。まだ若いつもりでいた正午だが、部下の菊原や祥子（青木さやか）、文平（田中圭）たちに赤いちゃんちゃんこを渡され、正午は密かにショックを受ける。その帰り、正午は離婚した元妻の光代（夏木マリ）と偶然再会。光代は12歳も年下の圭介（尾美としのり）と再婚、正午との間にもうけた娘・朝子（小嶋陽菜）も大学2年生になり、元気にしているという。寂しさを募らせる正午。翌朝、風邪をこじらせた正午は、高熱を出してしまう。 35歳の長野かえで（夏川結衣）は売れない女優をしているが、生活費を稼ぐために居酒屋でアルバイトの日々。癒しを求めたかえではペットショップへ行き、そこで1匹の子犬に一目惚れをしてしまう。その子犬を『チャッピー』と名付け飼うことに。 翌日、東海林龍彦（徳井義実）がかえでの部屋を訪ねてきた。放浪癖のある龍彦だが一応かえでと付き合っている。龍彦は束縛しない自由な恋愛ができないかとかえでに提案。だがかえでは「私はもうそういう恋愛をする年じゃない」と断り、龍彦に部屋を出て行かせる。 一方、正午はフラフラになりながらも自力で薬を買いに行き、その帰り、公園にさしかかる。すると「チャッピー」と呼ぶ声が聞こえ、振り向いた正午はバランスを崩し、池に落ちてそのまま気を失ってしまい・・・。

正午（堺正章）はかえで（夏川結衣）が龍彦（徳井義実）に「正午を恋愛対象に見るのは無理」と話すのを聞いてショックを受けるが、かえでのことを諦められずにいた。そんな時、かえでから先日ご馳走になったお礼にと食事に誘われ、上機嫌になる。 かえでの部屋には、龍彦が転がり込んでいた。かえでは自分の意志の弱さに辟易としつつも、アルバイトを始めた龍彦に期待を抱く。そして龍彦にご褒美の食事を作っておくとメールを送るが、それを重荷に感じた龍彦はたった1日でアルバイトを辞めてしまい、部屋に帰りづらくなる。電車に乗った龍彦は、偶然乗り合わせた正午に席を譲る。よりによってかえでの恋人である龍彦に、生まれて初めて席を譲られて落ち込む正午だが、龍彦の人間性を見直す。 正午はマイペースな龍彦に乗せられ飲みに行くことに。龍彦とかえでが同棲しているのを知った正午はショックを受けるが、「幸せにしてやれよ」と背中を押してしまう。龍彦はかえでも店に呼ぼうと電話をかけるが、帰ってこない龍彦に腹を立て、女優仲間の律子（鈴木砂羽）と自宅で食事していたかえでは電話を切ってしまう。その間に勘定を済ませて店を出た正午は、なぜか龍彦を応援してしまった自分に呆れながら、やはりかえでのことが好きだと自覚する。 翌日、服屋の前を通りかかった正午が、龍彦のような若い男性の服を着たマネキンを見ていると、店員が試着を勧めてきた。試着をしていると、ショッピングをしていた光代（夏木マリ）と遭遇し、からかわれた上にその服を買わされてしまう。さらに光代の今の夫である圭介（尾美としのり）とも対面し、ついには3人でお茶を飲むことに・・・。

別れた妻の光代（夏木マリ）が、突然正午（堺正章）の会社にやって来た。生命保険の仕事を始めたので勧誘に来たのだという。もしかえで（夏川結衣）と結婚するなら、契約が変わるから早くした方がいいと言い出す光代に、正午は片想いなのだと打ち明ける。 一方、かえでの家では風呂のシャワーが壊れてしまった。それをきっかけに、かえでは龍彦（徳井義実）に出会ってから今日までの不満をぶちまけてしまう。龍彦は自分でシャワーを直すと言い張るが、悪戦苦闘の末、ますます壊れてしまう。 その晩、家に帰ったかえでは龍彦を連れて銭湯に行くが、店は廃業していた。途方に暮れていると、ちょうど正午がタクシーで通りかかり、風呂を借りるため2人は正午のマンションに行くことに。かえでが作ったつまみで一緒にシャンパンを飲みながら、仲の良さそうなかえでと龍彦に切なさを募らせる正午だが、風呂が直るまでうちで暮らせばいいと言ってしまう。 その頃、光代は圭介（尾美としのり）に正午の保険について話していた。正午は、保険金の受取人を実の娘である朝子（小嶋陽菜）にしたいと考えていたのだ。正午は圭介が嫌がるのではないかと気にしていたが、圭介は自分が正午よりも多額の保険に入ることを条件にOKする。 かえでと龍彦を泊めてやっているせいで、正午は夜が更けても全く眠れずにいた。ベランダに出てため息をついていると、背後に人の気配がした。振り返るとそこにはかえでが立っていて・・・。

仲間が小説で新人賞を獲ったと知り、落ち込んだ龍彦（徳井義実）は夜になっても帰って来ず、正午（堺正章）とかえで（夏川結衣）は2人で食事をすることになる。正午に龍彦の行方が気になっていることを指摘されたかえでは、若い頃は束縛し合わない関係がいいと思っていたが、段々キツくなってきたと告白する。 そんな時、玄関のチャイムが鳴った。だが龍彦ではなく、保険の手続きをしに来た光代（夏木マリ）だった。光代がかえでの前で余計なことを言わないかと冷や冷やする正午。しかし光代は、龍彦も一緒に居候していることを知り、正午の胸の内を察する。 光代が帰った後、ようやく龍彦が帰ってきた。だがひどく酔っ払っており、飲み屋の女の子たちを多数連れてきたため、正午は店の勘定を払って引き取らせる。かえでは龍彦を頭ごなしに怒鳴りつけるが、正午は龍彦が辛いことがあって酒を飲んだのを察してかえでをなだめ、2人きりにしようと自分は部屋を出て行く。だが正午は行き場を失ってしまい、文平（田中圭）の部屋に泊まることに。 翌朝、かえでは龍彦が持っていた仲間の著書を発見。先を越されて落ち込んでいるのではないと強がる龍彦に、かえではまた小説を書くように励ます。しかし当の龍彦は、机に向かってもまるで書く気が起こらず、かえでの期待がプレッシャーになっていた。 アパートに戻ったかえでからお礼の電話を受けた正午は、2人が帰ってしまったことを少し寂しく感じる。正午がマンションに帰ると、かえでからの手紙が残されていて・・・。

正午（堺正章）に龍彦（徳井義実）が出て行ったことを話してスッキリしたかえで（夏川結衣）は、龍彦が正午を頼って行くと思うが、自分には教えないでほしいと告げる。そして仕事を頑張ると笑顔を見せる。 正午がマンションに帰ってくると、部屋の前にはかえでの予想通り龍彦がいたが、なぜか光代（夏木マリ）と酒盛りをしていた。2人を部屋にあげた正午に、光代は朝子（小嶋陽菜）のことは伏せ、知り合いがオーディションを受けたら優遇してくれるのかと尋ねる。しかし、正午はコネは嫌いだと言い切る。光代が帰ると、龍彦は自分には小説の才能が無いと結論が出るのが怖くなり逃げ出したと打ち明ける。 翌日、正午は会社で偶然ドラマのプロデューサーに会う。BSのドラマに低予算で出てくれるいい女優はいないかと聞かれた正午は、あることを思いつく。 かえでと律子（鈴木砂羽）が撮影をしていると、2人のもとにオーディションの話が舞い込んだ。真剣な思いでオーディションに臨んだ2人は、そろって見事に合格。歓喜の祝杯をあげながら、かえでは忙しくなると男は邪魔だから、龍彦が出て行ってくれてよかったかもしれないと前向きに話す。 そんなある日、正午はケンちゃん（ムッシュかまやつ）の店に龍彦を連れて行く。酒を飲んでいるとかえでから電話があり、正午は龍彦には行き先を告げずに1人で店を出る。かえでと律子と合流した正午は、2人が心底楽しそうにドラマの撮影に臨んでいることを知り、嬉しく思う。 ドラマの撮影が進み、充実した時を過ごしていたかえでだが・・・。

祥子（青木さやか）から正午（堺正章）の恋心を聞かされ、驚いたかえで（夏川結衣）は律子（鈴木砂羽）に相談。律子は、かえでに恋をしているのに龍彦（徳井義実）との仲を応援してくれるなんて、いい男だと正午を支持する。一方、かえでからキツい言葉を浴びせられて落ち込む正午に、祥子は恋心を代弁して伝えたことを報告。かえでの反応を聞かされた正午は、自分が恋愛対象の範囲に入っていないことを再認識し、ため息をつく。 そんな時、『チャッピー』こと正午の大ファンであった、かえでの母・秀子（高畑淳子）が正午に会いたいと東京に押しかけて来た。かえでは迷惑がるが、渋々正午に電話をかけ、3人でディナーをする約束を取り付ける。正午に会うための服を買いたいと、かえでを伴い街を歩いていた秀子は光代（夏木マリ）と遭遇。実はザ・レインドロップスの追っかけとして有名だった2人は旧知の仲だったのだ。かえでが秀子の娘だと知って驚く光代の様子から、かえでは光代も正午の恋心を知っていたと気付く。 正午は祥子と文平（田中圭）にこれまで浮ついていたことを詫び、かえでに対しては“お母さんがファンだった人”という役割を全うしてきっぱり諦めると宣言する。その夜、かえでと秀子が正午に指定された店に行くと、そこはライブハウスも兼ねたレストランで、秀子から連絡を受けた龍彦も来ていた。そこで正午はステージに立ち、涙を流しながら思いを込めてザ・レインドロップスの曲を歌う・・・。