「竹山のやりたい100のこと」として“竹山がやりたいことに挑戦していくドキュメンタリーロケ番組”という体（テイ）に見せかけ、ザキヤマ＆河本が竹山をイジリまくるという、今お笑い界で最も旬で禁断とされる竹山イジリが遂にスタート！ まずは、竹山が今やりたいことを、二人が聞きだしていくのだが、竹山のやりたいことを受け入れるのは最初だけ。次第に二人が竹山にやらせたいことがリストアップされていくことに！無理難題や訳のわからないことをしつこく押し付けられるイジリに竹山ガチギレ！

今回は『フリマをやりたい』を実行！竹山の自宅倉庫に山ほどある誰からもらったか最早わからない引き出物や、貰ったはいいが捨てづらいモノを持参。週末に開催される有名フリーマーケット会場で出店するのだが、ここでもフリマを竹山一人にやらせ、ザキヤマ＆河本はロケ車でリモートイジリ！隣で出店している女の子へのちょっかいイジリから、今着ている服や靴を売らせて身包み剥がそうイジリ、さらにはフリマ会場に女の子がいっぱいいるので、竹山にやらせたいことの『ナンパ』を実行することに！二人のイジリにより会場で辱めをうける竹山ガチギレ！

現在リストアップした 「やりたいこと」のうち達成したのは、たったの4つ！このままでは100個達成するのに8年かかってしまう・・・ということで今回は、今までリストアップした「やりたいこと」の中から出来る事をいろいろやってくことに。『フォークリフトの資格を取る』という無理難題から、『オレがシャツって言ったらシャツなんだよの旅』や『竹山の本当にしんどい』といった訳がわからないものを五月雨式に実行！そして『不動産屋に行く』では、ザキヤマ＆河本のイジリから思わぬ事実が発覚！遂には『おやじ狩りされるまで帰れま10』での二人のイジリに竹山ガチギレ！

今回は、竹山の『父親になりたい』ということを叶えるべく、まずは『精子が本当に生きているのか』を実行。病院に行き問診を受けてから、いざ精子採取！とここで、採取の手助けをするための秘密兵器が準備されていて・・・どうせ採取するなら『竹山さんとのカラミ（セクシー女優）』もついでに実行！ところが、いつしか竹山の精子採取が、河本とザキヤマの竹山イジリAV撮影コントに発展！なんとか採取を終え、精子チェックをした竹山を待ち受けていたものとは・・・！？性とエロの狭間を行き交う二人のイジリに竹山ガチギレ！