俳優・笹森裕貴への密着初日は、出演する舞台の千秋楽から始まった。最終2公演の準備と本番、その舞台裏を追う。そして、次の舞台の稽古の合間を縫って、イベントのための写真撮影の現場に密着する。

稽古場、そして本番へとどのような準備をし、舞台に向きあっているのか、新たな舞台に挑む笹森を追う。演出家へのインタビューも交え、俳優・笹森裕貴の非凡さを探る。また、公演後の束の間の休日に密着する。

笹森がファンのために企画する自身のバースデーイベントの準備から本番までを追う。すると、イベント当日、想定外のアクシデントが起きてしまう。そして、2年ぶりに再始動するYouTube、そこにはサプライズが...。

少年時代から野球をやっていた笹森は、俳優たちによるスポーツイベントに出場するため、バッティングセンターに向かう。また、空き時間の様子ものぞき見る。そして、高校時代から笹森を見てきた美容師のもとへ...。