第9回目のゲストはKABA.ちゃん。女になる決断や苦労人生、さらに韓国人男性との恋愛から詐欺事件までを初告白！「性転換のきっかけは？」「手術費はいくら？」など、視聴者の質問に答える！

第10回目のゲストは元SDN48の芹那。世間から「あざとい女」と思われているが否定。しかし、親友手島優からのタレコミで本性が発覚する！？2012年にブレイクし多忙な生活を送っていた芹那が欲しかったものに一同驚愕！そして、結婚願望がある芹那が占い師にいつ結婚できるか？を相談することに！その答えとは一体！？

第11回目のゲストはお笑い芸人そして絵本作家として活躍している西野亮廣。現在起業家など、マルチな活躍をみせる西野がその苦悩をぶちまける！そして、山本が西野の仕事現場に初潜入！今後伊豆大島にホテルを建てるプロジェクトの全容をテレビ初公開！

『極楽とんぼのタイムリミット』での人気企画「加藤浩次のお悩み相談室」がパワーアップし、極楽とんぼの二人が毎回ゲストと本音でぶつかり合う、超爽快お悩み相談バラエティ！極楽とんぼの二人とゲストが居酒屋でざっくばらんにお悩み相談を繰り広げる！芸能界の荒波を乗り越え、30年以上生き抜いてきた極楽とんぼが、ここでしか語られない芸能人のリアルを覗き見し、悩みに切り込んでいく！