キャイーン (ウド鈴木／天野博之) がドイツ･オランダではじめてのおつかいに挑戦! 両国に跨って日本の超古典ギャグをかますという使命を果たすべく、各々初海外となるドイツ･オランダへ出発し、二国の国境を目指すことに。誤ってグリーン車に乗ってしまったり、怪しげな売人に声をかけられたり…。度重なるハプニングの末、二人は無事に国境で再会できるのか!?

キャイーンがタイ･ミャンマーで2度目のおつかいに挑戦! 今回もまた、あの古典ギャグを両国に跨ってかますため、二人の旅が始まった…。前回と相変わらずマイペースのウドと、途中またしてもウドを見失ってしまったスタッフ。その間、天野はウドのそっくりさんに遭遇!? 行方不明になったウドは見つかるのか? そして二人は任務を遂行できるのか…? 2度目のおつかいの結末はいかに?!

キャイーンがチェコ･スロバキアで3度目のおつかいに挑戦! あの大先輩の超古典ギャグをかますため、二人はまたしてもそれぞれの国へ出発。前回まで到着が後だったウドは、今回は先に国境へ到着…? ヒッチハイクを試みるが、警察にさえ無視されるウド。その一方で不法侵入者と勘違いされ、逮捕されてしまった天野。笑いと感動の海外ひとり旅、第三弾!

キャイーンの、ガーナ･コートジボワールで4度目のおつかいがスタート! 初日にしてスタッフから渡された全財産を失う天野は、ビジネスクラスでひと時の贅沢を味わう。ウドは、国境のコヒバドクロへ向かう道で現地の少年と友達になり、国境近くの村で村民に大歓迎される。天野も別の村で歓迎されるが…? さらに、スタッフは今後こそウドを見失わずに旅を終えるのか? 国境で一足先に待つ天野の前に現れたのは…。

今回はインド･スリランカで5度目のおつかい! 所持金2000円とお決まりの秘密の封筒を渡され、目的地へ出発。天野は飛行機でスチュワーデスに一目惚れ。しかし彼女には親しくなった本命が! その相手とは…。マドラスに到着したウドはサイババ探しに大忙し! 宮殿に到着し、式典に参加することができたウド。天野は巨大なゾウで移動開始!? 国境シリーズ初! 海の上での再会を二人は果たすことができるのか?!

スイスとフランスの国境で6度目のおつかい! ウドは画家の家でモデルに挑戦! 移動は救急車をヒッチハイクしてノンストップ移動! そして生まれて初めてのスカイダイビングでは絶叫! 天野はスイスで募金をしていた女性と出会い、デートを満喫。その後ロープウェイに乗ってスイスの美しい景色をエンジョイ! と思いきや突然故障でロープウェイがストップした! 今回も笑い、涙、感動満載の旅をお楽しみください。