4人のシングルニューヨーカー、レーガン、キーサン、アッシュ、クリス。ニューヨークのデート事情に希望を見いだせない彼らが、8都市を巡る旅に出る。最初に向かうのは、ノースカロライナ州のアッシュビルだ。

4人はフロリダ州マイアミへ。きらきら輝く太陽と美しいビーチが映えるこの街は、ゲイのメッカとして毎年多くの観光客を魅了する場所。この街でも多くの相手とマッチしデートを重ねるが、理想どおりにはいかず...。

砂漠の高地・サンタフェを訪れた4人。ただスワイプをしてデート相手を選ぶのではなく、じっくり観察し人の本質を見抜けるようになるため、ヌードのデッサン画に挑戦する。アッシュはついにジェスと再会することに。

コロラド州のボールダーを訪れた4人。ロスとライアンが来ることになり、レーガンとキーサンはダブルデートを計画するが、直前に思わぬハプニングが起こる。アッシュとクリスは気になる相手と2度目のデートをする。