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시즌 1, 에피소드 4: 어릴 적, 해적두목인 샹크스를 동경하며 따라다니던 어린 루피는 그가 가지고 있던 이상한 열매를 먹고 고무고무 인간이 된다. 그 뒤 겁 없이 샹크스 해적단에게 시비를 걸던 산적 두목에게 대들다 인질로 잡혀 바다에 빠지는 루피. 루피를 구하려던 샹크스는 바다 괴물에게 팔 한쪽을 잃고 만다. 꼭 멋진 해적이 되겠다는 루피에게 약속의 상징으로 샹크스는 자신이 소중히 아끼는 밀짚모자를 벗어주며 떠난다.
일본 애니메이션 · 1999년 10월 23일 · 21분