시즌 1, 에피소드 1: 과거 가요차트 정상에 섰던 ‘1위 가수’ 그에 밀려 1위를 하지 못했던 ‘도전 가수’ 이들이 지금, 2019년 1위에 다시 도전한다! 1991년 7월 차트 ‘1위 가수’ 김완선! 그녀에게 도전장을 내민 발칙한 ‘도전 가수’들은? 20위! 원조 꽃미남 가수 ‘심신’ 16위! 22년 만에 돌아온 섹시가수 ‘이재영’ 7위! 일과 사랑 둘 다 포기 못해~ 잉꼬부부 ‘홍서범&조갑경’ 6위! 36주 동안 한번도 1위 못했다! 한국의 휘트니휴스턴 ‘원미연’ 4위! 16주 동안 만년 2위?! 발라드퀸 ‘전유나’ 과연 이들은 1991년 1위 김완선을 꺾고 2019년 1위 탈환에 성공할 수 있을까?