시즌 1, 에피소드 1: 배우 류준열이 카리브해의 섬나라 쿠바로 향한다. 장장 8시간의 경유와 30시간의 비행 끝에 수도 아바나에 도착한 그는, 환전을 하고 택시를 잡는 일부터 혼돈을 느끼기 시작한다. 모든 것이 낯선 트래블러, 하지만 그를 바라보는 쿠바인들의 시선만은 애정으로 가득하다.