시즌 1, 에피소드 3: 과거 가요 차트 정상에 섰던 ‘1위 가수’ 그에 밀려 1위를 하지 못했던 ‘도전 가수’ 이들이 지금, 2019년 1위에 다시 한 번 도전한다! 1998년 11월 차트! [To Heaven]의 ‘1위 가수’ 조성모! 얼굴 없는 가수로 데뷔하자마자 150만 장 돌파한, 20세기 마지막 밀리언셀러!! 그리고! ‘1위 가수’를 위협하는 최강 라인업의 ‘도전 가수’ 등장!! 한국의 원조 휘트니 휴스턴 등장! 하지만... 조성모를 보자마자, 짜증 게이지 UP?! 90년대 대표 이별송의 그녀! 욕망 불태우며 1위 하러 돌아왔다!! 가요계 대표 의리남이지만, 알고 보면 조성모 때문에 쌓인 게 많은 여린 남자의 사연은?! 유세윤의 이상형이 떴다...!? 대체불가 고음 여제의 폭발적인 무대 공개!! 90년대 원조 엄친아! 1위 가수 조성모도 절대 이길 수 없는 한 가지는 무엇?! 과연, 조성모를 꼼짝 못하게 만드는 ‘도전 가수’는 누구일지!! 그리고, ‘도전가수’와 짝궁으로 함께 할 요즘 가장 핫한 ‘지금보컬’은?! 실력파 보컬리스트, R&B 여제 ‘유성은’ 떴다 하면 음원차트 장악! 대세 싱어송라이터 ‘수란’ 특유의 애절한 발라드 감성으로 사랑받는 고막여친 ‘박보람’ 수많은 히트곡을 만든 천재 작곡돌 ‘펜타곤 후이와 진호’ 사이다 고음의 소유자, 탈아이돌급 가창력을 자랑하는 ‘임팩트 제업’ 과연 이들은 당대 최고의 인기를 자랑하던 1998년 1위 조성모를 꺾고! 2019년 왕좌 탈환에 성공할 수 있을까?!