시즌 1, 에피소드 5: 1991년 음악 차트에서 왕좌를 차지했던 ‘1위 가수’는 누구? 90년대 애수에 찬 매력적인 음색의 명품 발라더, 이상우! 역대 음악 차트 프로그램 38번의 1위! 38번 중 14번 1위를 기록한 [그녀를 만나는 곳 100M 전]으로 발칙한 도전을 받아드린다! 과연, 이상우는 다시 한 번 1위를 차지할 수 있을까? 대한민국 포크송의 전설의 밴드! 해바라기 처음으로 경연예능 프로그램 출연! 눈물 흘린 사연은?! 누나들의 여심을 사로잡은 원조 국민 남동생! 김민우 윤상과 비주얼 투톱을 이뤘던 프린스, 영업하러 나왔다?! 90년대 청순함의 대명사! 김지연 한동안 브라운관에서 볼 수 없었던 이유는?! X세대를 대변하는 엘리트 밴드! 015B 장호일 전설의 스타메이커, 과거 윤종신 외모 때문에 영입 반대!? 자타공인! 대한민국 원조 댄싱머신! 현진영 “오늘 분명히 1등 합니다” 자신만만한 이유가 있다는데... 그리고 ‘도전가수’와 짝궁으로 함께 할 요즘 가장 핫한 ‘지금보컬’은?! 믿고 듣는 위너, 음악 천재돌 ‘강승윤’ 귀를 사로잡는 꿀 보이스 ‘존박’ 차세대 음색 여신 ‘케이시’ & 대체 불가 대세 래퍼 ‘자이언트 핑크’ 리틀 디바, 폭발적 고음의 소유자 ‘우주소녀 연정’ 공전의 히트 곡 제조 작곡돌! 최다 출연자 ‘펜타곤 후이와 진호’ 과연 이들은 그 해 가요계를 휩쓴 1991년 1위 이상우를 꺾고! 2019년 왕좌 탈환에 성공할 수 있을까?!