시즌 1, 에피소드 6: 같은 회사의 대리님을 짝사랑하고 있는 스물네 살의 사연녀로부터 편지가 도착한다. 술기운을 빌려 진심을 고백한 사연녀에게 김지윤은 대리님의 마음속에 사연녀가 있음을 조언한다. 김지윤은 사연녀의 고백 재 도전을 흔쾌히 찬성한다.