시즌 1, 에피소드 5: 늦은 밤, 은밀히 누나를 불러낸 연하남. 그동안 참아왔던 속마음을 고백하는데…. “저도 데이트해 보고 싶었어요”, "INFP 플러팅 뭔지 아세요? 예쁘게 입고 옆에서 알짱거리기“ 한밤중에 누나를 불러내 폭탄 고백을 한 연하남! 예상치 못한 고백에 당혹감을 감추지 못하는 누나! 과연, 연하남의 고백에 누나의 마음은 흔들리게 될까?[예측 불가! 혼돈의 '왓츠 인 마이 백' 데이트] 연하남들의 가방 속엔 어떤 아이템이? '취향'부터 '성향'까지 연하남의 모든 것이 담겨있는 가방~ 오직 가방 속, 소지품만 보고, 원하는 데이트 상대를 찾기에 몰두하는 누나들! 예상치 못한 소지품이 나올 때마다, 누나들의 고민은 깊어져만 가고... 과연, 누나들은 원하는 연하남과 데이트에 나갈 수 있을지~ 예상치 못한 데이트 상대 매칭으로 흔들리는 러브라인! 새로운 호감으로 가까워지는 남녀가 있는가 하면, 의외의 상대에 뚝딱거리는 남녀도 있는데 긴장된 무드 속, 어색함을 감추지 못하는 누나! 연하남을 충격에 빠뜨린 누나의 예기치 못한 고백! 과연, 이들 사이엔 무슨 일이 있었던 걸까? 인연일까...? 혹은 우연일까...? 운명처럼 다시 마주하게 된 두 사람의 이야기. 과연, 이들의 결말은?