부드럽게 죽여주는 건, 예술이야! 어느 날, 정체불명의 도둑들에 의해 거액의 도박판 강탈 사건이 발생한다. 도박판의 주인 마키가 유력한 용의자로 의심받고 있는 가운데 범죄 조직들은 범인을 찾기 위해 킬러 잭키 코건(브래드 피트)을 고용한다. 믿는 것은 오직 자신과 돈 뿐인 잔혹한 킬러 ‘잭키 코건’. 도둑들의 뒤를 쫓으며 점차 수사망을 좁혀가던 그는 도둑들에게 또 다른 배후세력이 있음을 감지하고, 도둑들 또한 자신들의 뒤를 쫓는 누군가가 있음을 알게 되는데… 과연, 그는 임무를 완수할 수 있을까?