나심 페드라드

닉과 함께 유럽 투어를 하고 돌아온 제스는 슈미트와 씨씨의 딸 루스의 생일 파티에 갔다가 옛 연인 러셀과 마주친다.

제스는 새로운 남자와 데이트를 시작하게 되지만 마음에 드는 구석이 한 군데도 없다. 하지만 그의 부모님은 너무나도 완벽하다. 그의 부모님과 사랑에 빠진 제스는 어떻게든 그와 관계를 이어나가려고 하지만 쉽지가 않다. 닉은 슈미트와 함께 바의 지분을 사게 되고, 바의 진정한 사장님으로서 본분을 다하려고 하지만 동료 바텐더들이 갑작스레 보스가 된 자신을 인정하지 않는 듯 하다.

샘과의 관계는 점점 진전되고 샘은 제스에게 자신의 부모님과 만날 것을 제안한다. 행복한 생각을 하며 잠든 제스는 엉뚱한 남자와의 야한 꿈을 꾸고 심히 당황한다. 다시는 이런 꿈을 꾸지 않기 위해 제스는 자신의 인생에서 이 남자의 흔적을 지우기로 결정한다. 윈스턴은 짝사랑하고 있는 상사 앨리의 남자친구를 만나게 되고 그런 윈스턴이 안타까운 슈미트는 그 자리에 함께 한다. 그리고 앨리의 남자친구는 동물 배우 에이전트라는 것을 알게된다.

제스는 씨씨와 힘을 합쳐 러셀에 맞서기로 하는 한편 지금 하는 일에 더 책임감을 갖기로 한다. 닉은 새 소설에 대한 아이디어가 떠오르지 않아 골머리를 앓는다.

슈미트와 씨씨는 청첩장 도안부터 케이크, 음료 등 결혼식과 관련된 사소한 모든 것을 마지막으로 결정해야 하는 결정의 날을 맞는다. 그런데 하필 오늘 씨씨는 그 전에 오디션을 봤었던 캐스터 자리에 섭외된다. 데뷔 무대를 갖는 씨씨를 위해 제스가 나서서 슈미트의 결정을 돕기로 한다. 닉은 일 핑계로 매번 약속에 늦는 윈스턴에 화가나고, 둘은 서로의 직업이 더 고되고 힘들다고 주장한다.

닉과 윈스턴은 나이가 들어가며 가벼운 연애보다는 현실적인 마지막 사랑을 찾아야겠다고 결심한다. 그러다 예기치 못하게 미모의 제약 회사 직원 레이건에게 제대로 꽂힌 닉은 마침 비어 있는 제스의 방에서 지내도록 그녀를 초대한다. 그런데 알고보니 그녀는 씨씨와 과거에 모델 일을 함께 한 경력이 있다. 슈미트는 약혼 이후로 씨씨에게 지나친 집착을 보이고 씨씨는 그런 슈미트가 이해 되지 않는다.