여섯 번째 시즌에서 대략 3년이 흐른 시점, 제스와 닉이 '페퍼우드 연대기'의 유럽 북투어를 마치고 돌아온다. 슈미트와 씨씨는 딸 루스(리아논과 다니엘 록오프 분)의 생일 축하 파티를 열고, 제스는 그곳에서 전 남자 친구 러셀(더모트 멀로니 찬조 출연)을 마주친다. 한편, 윈스턴과 앨리(나심 페드라드 찬조 출연)는 만삭 사진을 고른다.
제스는 예상보다 빨리 뉴올리언스에서 돌아온 닉을 신경 쓰지 않으려고 모든 수단과 방법을 동원한다. 한편, 슈미트와 씨씨는 열심히 신혼집을 구하러 다니고 윈스턴은 앨리와의 장거리 연애에 익숙해져야 한다.
선거 유세에 참여한 제스와 씨씨. 미심쩍어하는 슈미트와 다가오는 대통령 선거의 유권자를 확보하는 내기를 한다. 한편, 윈스턴은 닉에게 현대식 폰섹스를 가르쳐 준다.
레이건이 남자들의 우유부단한 태도를 고치려고 둘 중 한 사람과만 자겠다고 말하면서 닉과 윈스턴은 혼란에 빠진다. 한편, 슈미트는 씨씨와 결혼식장을 알아보던 중 대학 시절 라이벌인 벤자민을 만난다.
또다시 애인 없는 나날을 보내던 제스. 노력 끝에 남자를 만나지만, 그 남자보단 그의 완벽한 부모님에게 푹 빠지면서 상황이 복잡해진다. 한편, 닉과 슈미트는 바를 운영하는 방식을 두고 의견이 갈린다.
