다운 울리비에리

평화로운 관계를 이어간 로비관 테드는 처음으로 연인 싸움을 겪는다. 그리고 건축가란 직업이 매력적이다는 점을 증명하기 위해 테드는 작업을 건다. 한편, 릴리와 함께 테드를 찾아 나선 로빈은 테드가 다른 여자와 함께 떠났다는 소식을 듣고 그의 뒤를 따라간다.

의문의 여자가 바니의 계획을 자꾸 방해한다. 여성을 유혹하는 데 자꾸 실패하자, 바니는 이 여자가 과연 누구일지 추측하며 자신과 안 좋은 기억을 가진 여자들을 한 명씩 떠올리기 시작한다. 다섯 친구는 대진표를 만들어 바니를 가장 싫어하는 사람을 맞춰야 한다.