대런 맥매쓰

주말 동안 방문한 테드의 부모님, 그들과 함께 찍은 사진 속에 이야기를 풀어나가는 테드는 행복한 미소 뒤에 숨겨진 그들만의 비밀을 알려준다. 그리고 사진을 찍은 뒤 서로 욕설을 퍼붓는 마셜과 릴리, 아버지를 죽이고 싶은 마음을 표하는 테드, 그리고 사실을 밝히려는 로빈을 보며 이야기를 이어간다.

평화로운 관계를 이어간 로비관 테드는 처음으로 연인 싸움을 겪는다. 그리고 건축가란 직업이 매력적이다는 점을 증명하기 위해 테드는 작업을 건다. 한편, 릴리와 함께 테드를 찾아 나선 로빈은 테드가 다른 여자와 함께 떠났다는 소식을 듣고 그의 뒤를 따라간다.

샌프란시스코로 떠난 릴리, 그녀 때문에 이성을 잃은 마셜은 마음이 무너진다. 그리고 다시금 로빈과 인연을 맺은 테드는 그들의 행복한 연애를 즐기는 가운데 마셜의 이별 여파로 인해 고생한다.

총각파티를 준비하는 마셜은 이미 스튜어트의 총각파티를 망친 바니를 자신의 계획하는 데에 배제하려고 노력한다. 그러나 이미 자신만의 계획을 세운 바니는 마셜의 총각파티를 뒤흔든다. 한편, 릴리의 처녀파티에 참가한 로빈은 바니의 선물 추천을 받아 함께한다.

미술 프로그램을 마치고 샌프란시스코로부터 돌아온 릴리는 로빈을 마주한다. 그리고 로빈은 테드와 함께 릴리의 이야기를 듣다 그녀에 대한 의심이 든다. 한편, 실연에 대한 아픔을 잊기 시작한 마셜은 바니와 함께 싱글 남자의 새로운 도전을 강행한다.

결혼을 더욱 특별하게 만들려는 마셜과 릴리는 이틀 동안 같이 안 자기로 다짐하고 릴리는 로빈 집에서 여자들만의 시간을 보낸다. 한편, 밥 바커의 쇼에 꼭 참여하려는 바니는 자신만의 특별한 이유로 목숨을 걸고 노력한다.