더모트 멀로니

닉과 함께 유럽 투어를 하고 돌아온 제스는 슈미트와 씨씨의 딸 루스의 생일 파티에 갔다가 옛 연인 러셀과 마주친다.

닉은 새로운 핸드폰을 사려고 하지만 신용등급이 너무 낮다. 제스는 다짜고짜 자신의 아이를 미술 수업에서 빼고 주요 과목으로 대체한다는 학부형에 화를 낸다. 그런데 이 학부형이 학교에서 세 번째로 기여를 많이 하는 거액의 후원자라는 것을 알게되고 교감은 제시에게 직접 찾아가 용서를 구하라고 한다. 윈스턴은 자신의 여자친구 앞에서 지식을 자랑한 슈미트에 화가나고 명예 회복을 위해 노력한다.

제스는 러셀과 순조로운 관계를 이어나가며 집을 비우고 러셀의 집에서 보내는 시간이 늘어난다. 조금 걱정은 되지만 제스는 러셀을 자신의 집으로 초대하기로 하고, 어디로 튈지 모르는 룸메이트들에 "평범하게" 행동할 것을 부탁한다. 그런데 술 때문인지 러셀과 룸메이트들은 생각보다 잘 지내는 듯 하다. 윈스턴은 앨빈의 보모 일을 그만두고 꿈에 그리던 일자리에 취직하게 된다.

닉은 오래된 동기이자 교수인 더크를 자신의 집에 지내게 하고 새로운 경험을 한다. 제스는 부자 학부형 러셀과 드디어 첫 데이트를 하게 되었지만 어딘가 어색하게 끝나버리고, 제스는 무엇이 잘못된건지 도무지 알 수 없어 씨씨에게 조언을 구한다. 씨씨와 슈미트는 아무도 모르게 둘 만의 은밀한 관계를 이어나간다. 한편, 윈스턴은 여자친구의 기분을 풀어주기 위해 슈미트의 차를 빌린다.

제스와 닉은 우정도 사랑도 아닌 지점에 머물러 있는 애매한 상태가 지속된다. 닉은 이 어색한 관계를 확실히 하기 위해 데이트를 하기로 한다. 슈미트와 윈스턴은 닉이 제스와 데이트를 한다는 것을 깨닫고 둘의 관계가 룸메이트로서의 평화로움에 영향을 미칠까봐 훼방을 놓기로 결심한다. 제스는 평소와 다르게 진지한 닉의 모습에 자신이 어떤 식으로 행동해야 할지 헷갈리기 시작한다.

닉은 갑작스레 자신의 열정을 토마토에 쏟는다고 선언한다. 윈스턴은 그런 닉이 한심해지기 시작한다. 씨씨는 임신 사건 이후로 무언가 어색한 상황을 피하고 슈미트를 향한 감정을 인정하고 싶지 않아 슈미트가 자신의 룸메이트인 나디아와 데이트할 것을 부추긴다. 제스는 어쩌다보니 러셀의 전 부인을 저녁 식사에 초대하게 되고, 러셀과 전 부인 사이에 여전히 느껴지는 뜨거운 열기에 당황한다.