데이먼 웨이언스 주니어

사랑스러운 학교 선생님 제스는 남자친구에게 차인 뒤 까칠하지만 자기 주관이 뚜렷한 바텐더 닉, 어딘가 기분 나쁘지만 마음은 여린 슈미트, 표현이 서툴지만 따뜻한 운동광 코치까지 싱글 남자 세 명이 사는 곳에 룸메이트로 입주하게 된다. 남자친구의 바람으로 갑작스레 헤어진 뒤 일상 생활이 불가능했던 제스는 하나뿐인 절친 씨씨와 이 세 남자들의 도움으로 점점 새로운 사랑을 찾아 나가고자 한다.

닉은 추수감사절을 맞아 자신의 남성성을 보여주기 위해 친구들과 캠핑을 떠나기로 한다. 모두가 함께 즐길 수 있는 캠핑을 원하는 제스와 달리 닉은 원시로 돌아가 직접 수렵과 채집을 하기를 원한다. 슈미트와 코치는 씨씨를 두고 은근한 경쟁을 하는 가운데 누가 더 캠핑에 능숙한 터프가이인지를 가리고자 한다. 윈스턴과 씨씨는 캠핑은 커녕 그저 편안하게 쉬고 싶어한다.

만나던 여자와 관계를 정리하고 다시 혼자가 된 옛날 룸메이트 코치가 다시 찾아온다. 코치는 오랜만에 남자들만의 신나는 시간을 즐기기 위해 다 같이 스트립 클럽을 가자고 제안한다. 제스는 자신을 무시한 채 놀고자 하는 닉에 실망해서 씨씨와 바로 향하고, 씨씨는 닉을 질투나게 해서 복수할 것을 권한다. 윈스턴은 코치가 은근히 자신을 무시하는 듯 하다.

공들여 준비한 "바다 사랑의 날" 소풍이 무산되자 제스는 크게 실망한다. 안그래도 환경을 지키기 위한 자신의 노력을 아무도 알아 주지 않는데, 집 근처 중국 음식점은 전단을 마구 뿌려대며 종이를 낭비한다. 코치는 닉의 생활 습관을 고쳐주기로 결심하고 전담 트레이너가 되어 운동을 시키기로 한다. 슈미트는 코치의 입주로 앞집에 이사하게 되고 친구들로부터 소외감을 느낀다.

제스는 갑작스레 어린이 박물관에서 일자리 제의를 받는다. 결정할 수 있는 시간은 20분 밖에 남지 않았는데 교사 일만 해온 제스의 머릿속은 복잡하기만 하다. 이에 조언을 구하기 위해 바로 달려가 친구들의 이야기를 듣는다. 윈스턴의 농구 커리어를 시작으로 친구들은 서로의 경력이 도움이 될 것이라며 자신의 인생 결정에 대해 들려주며 제스의 진로 상담에 적극적으로 나선다.

코치는 씨씨에게 데이트 신청을 하고, 이 사실을 알게된 슈미트는 둘의 첫 데이트를 방해하려고 한다. 이에 제스와 닉은 패닉에 빠진 슈미트를 감시하기로 한다. 한편, 코치와 씨씨도 어색한 첫 데이트에 긴장한다. 윈스턴은 새로운 데이트 상대를 만나기 위해 파티에 참석하고, 집에 돌아온 뒤 퍼거슨이 사라졌다는 것을 알게된다. 닉은 윈스턴과 퍼거슨을 찾기로 하고 결국 슈미트는 온전히 제스의 몫이 된다.