데이먼 웨이언스 주니어

사랑스러운 학교 선생님 제스는 남자친구에게 차인 뒤 까칠하지만 자기 주관이 뚜렷한 바텐더 닉, 어딘가 기분 나쁘지만 마음은 여린 슈미트, 표현이 서툴지만 따뜻한 운동광 코치까지 싱글 남자 세 명이 사는 곳에 룸메이트로 입주하게 된다. 남자친구의 바람으로 갑작스레 헤어진 뒤 일상 생활이 불가능했던 제스는 하나뿐인 절친 씨씨와 이 세 남자들의 도움으로 점점 새로운 사랑을 찾아 나가고자 한다.

만나던 여자와 관계를 정리하고 다시 혼자가 된 옛날 룸메이트 코치가 다시 찾아온다. 코치는 오랜만에 남자들만의 신나는 시간을 즐기기 위해 다 같이 스트립 클럽을 가자고 제안한다. 제스는 자신을 무시한 채 놀고자 하는 닉에 실망해서 씨씨와 바로 향하고, 씨씨는 닉을 질투나게 해서 복수할 것을 권한다. 윈스턴은 코치가 은근히 자신을 무시하는 듯 하다.

제스는 교감으로서 교내 댄스 파티를 기획하게 되고, 교사 인생 처음으로 기획하는 파티인 만큼 모든 것이 완벽하기를 바란다. 그러나 준비 과정이 쉽지 않고 동료 교사들도 도움이 되지 않는다. 결국 제스는 친구들에게 지원 요청을 한다. 슈미트는 어린 남자를 만나는 씨씨가 이해되지 않고 닉과 윈스턴과 함께 자신이 성숙한 남자로서 나서야 하는 때가 왔다고 생각한다.

공들여 준비한 "바다 사랑의 날" 소풍이 무산되자 제스는 크게 실망한다. 안그래도 환경을 지키기 위한 자신의 노력을 아무도 알아 주지 않는데, 집 근처 중국 음식점은 전단을 마구 뿌려대며 종이를 낭비한다. 코치는 닉의 생활 습관을 고쳐주기로 결심하고 전담 트레이너가 되어 운동을 시키기로 한다. 슈미트는 코치의 입주로 앞집에 이사하게 되고 친구들로부터 소외감을 느낀다.

이게 꿈인지 생시인지, 우연한 기회로 제스와 씨씨는 전설적인 뮤지션 프린스의 하우스 파티에 초대를 받는다. 엘에이에서 가장 유명한 셀럽이 참석할 것이 뻔한 이 파티를 위해 제스와 씨씨는 설레는 마음으로 만반의 준비를 한다. 그런데 닉은 제스를 파티에 보내며 엄청난 발언을 투척해버린다. 이 사건을 빌미로 네 남자들도 결국 파티에 참석하기로 결정한다.

사고뭉치인 언니 애비의 뒤치다꺼리를 하게 된 제스는 걱정이 가득한 반면, 닉은 언니의 스타일은 상상도 하지 못한 채 제스의 가족을 만난다는 생각에 설레기만 한다. 슈미트는 닉에게 자신의 바람잡이 역할을 하기 위해 성인식 행사에 함께 참석할 것을 부탁한다. 윈스턴과 버티는 저녁 파티를 준비하고 이제 막 데이트하기 시작한 코치와 씨씨 커플을 초대하기로 한다. 제스는 결국 집까지 오게된 언니가 실수를 할까 노심초사한다.