데이비드 버트카

다섯 친구가 기다려온 마셜과 릴리의 결혼식 날이지만, 모든 일이 계속 꼬여 간다. 릴리는 당황하지 않겠다고 다짐하지만, 연이어 발생하는 돌발상황에 침착함을 유지하기 어렵다. 마셜은 머리를 다듬다가 큰 실수를 하고, 바니와 테드는 이를 수습하기 위해 결혼식장을 정신없이 뛰어다닌다.

테드는 대학 시절 만났던 전 여자친구 캐런과 재회하려고 하지만, 마셜과 릴리는 거만하고 무례한 캐런을 싫어한다. 친구들은 캐런이 테드에게 어떻게 상처를 줬었는지 상기시키며, 그들의 만남을 필사적으로 막는다. 하지만 테드는 캐런에게 연락해 만나기로 한다.

결혼식 날이 다가오는 마셜과 릴리는 결혼준비를 파헤쳐나가는 가운데 피로연을 위한 밴드를 찾아 나선다. 그러나 마셜이 이미 고용한 밴드를 모르는 릴리는 그들의 실력을 보기 위해 초대받지 않은 고등학교 졸업파티를 침투한다.

마셜은 자신의 변호사 경력 중 가장 중요한 소송에서 자신의 고등학교 친구 브래드와 맞붙어야 한다. 한편 테드, 릴리, 로빈, 바니는 학창 시절 이야기를 하다가 누가 가장 말썽을 일으켰는지 얘기한다. 로빈과 바니는 실수로 키스를 한 후 다시는 같은 실수를 저지르지 말자고 다짐한다.

다섯 친구가 자연사 박물관에서 개최되는 모금 행사에 참여한다. 그곳에서 테드는 조이의 남편 캡틴을 소개받고, 평소와 달리 차분한 조이의 모습에 놀란다. 바니와 로빈은 박물관 내부를 돌아다니며 누가 직원 몰래 전시품을 더 많이 만질 수 있는지 내기를 한다.

결혼식이 얼마 남지 않은 시간, 뜻밖의 인물 게리가 결혼식장에 등장하자 친구들은 그와 있었던 일을 회상한다. 한편 로빈이 게리를 보고 어떻게 자리 배정을 해야 할지 고민하자 마셜은 로빈에게 도움이 될 일을 하겠다고 말한다.