레베카 리드

닉은 갑작스레 자신의 열정을 토마토에 쏟는다고 선언한다. 윈스턴은 그런 닉이 한심해지기 시작한다. 씨씨는 임신 사건 이후로 무언가 어색한 상황을 피하고 슈미트를 향한 감정을 인정하고 싶지 않아 슈미트가 자신의 룸메이트인 나디아와 데이트할 것을 부추긴다. 제스는 어쩌다보니 러셀의 전 부인을 저녁 식사에 초대하게 되고, 러셀과 전 부인 사이에 여전히 느껴지는 뜨거운 열기에 당황한다.

닉은 하루 아침에 바람둥이가 되어 수많은 여자들을 감당하기가 힘들어지고 슈미트에게 여자를 다루는 법에 대한 조언을 구하는 지경에 이른다. 윈스턴은 혼자만 비밀을 알고 있다는 것에 괴로워 하고, 결국 제스까지 슈미트와 씨씨의 비밀을 알게된다. 제스는 그동안 씨씨가 자신에게 비밀을 숨겨왔다는 것에 분노하고, 씨씨는 단단히 삐진 제스의 기분을 풀어주려 노력한다.

제스는 씨씨의 생일을 맞아 케이크를 들고 찾아가지만 씨씨는 둘 만의 파티가 아닌 모델들이 모두 모인 화려한 파티에 함께 참석할 것을 부탁한다. 제스는 씨씨와 놀기 위해 모델들과 어울려야 한다는 사실이 싫지만 씨씨를 위해 용기를 낸다. 슈미트는 닉에게 아무 이유 없이 쿠키를 사다주고 이를 계기로 세 남자들은 서로의 우정에 대해 생각하게 된다. 슈미트와 윈스턴은 무심하기만 한 닉에게 섭섭해 한다.

제스는 씨씨를 위한 깜짝 처녀 파티를 열기로 계획한다. 여자들만의 야한 파티를 위해 제스는 닉과 윈스턴에게 씨씨의 약혼자와 시간을 보낼 것을 부탁한다. 자신의 집으로 씨씨를 초대한 제스는 씨씨가 생각지도 못한 분과 함께 왔다는 것에 당황하고, 그보다 더 놀랍게도 씨씨에게 말 못할 고민이 있다는 것을 알게된다. 슈미트는 씨씨의 결혼식에 함께 참석할 사람을 찾기 위해 전에 만났던 여자들에게 연락을 돌린다.

남자들은 라스베이거스로 로드 트립을 떠났고 제스와 씨씨는 둘 만의 소소한 처녀 파티를 열기로 한다. 오랜만에 둘 만의 시간을 기념하기 위해 제스는 특별한 선물을 준비하고, 파티는 예상치 못한 방향으로 흘러간다. 그런데 슈미트의 엄마로부터 결혼 선물이 집에 도착한다. 이미 파티에 취한 둘은 후폭풍이 감당 불가능한 일을 벌이고 만다. 어떻게든 문제를 해결하려고 하지만 일은 점점 더 꼬이고 앨리와 남자친구가 싸우는 현장을 목격한다.

드디어 슈미트와 씨씨의 결혼식날이 되었지만 당일 아침부터 슈미트는 사라져 흔적조차 보이지 않는다. 닉은 들러리로서 결혼식을 망칠까봐 조마조마한 가운데, 슈미트는 씨씨의 엄마를 마지막으로 설득하고 그녀를 결혼식에 참석하게 하기 위해 씨씨에게는 비밀로 하고 포틀랜드로 향한다. 제스는 드디어 자신의 진정한 사랑을 깨닫는다. 이번에는 다시 제대로 해보고 싶지만 과연 잘 될 수 있을지 걱정만 가득하다.