로렌 데어 오웬스

사랑스러운 학교 선생님 제스는 남자친구에게 차인 뒤 까칠하지만 자기 주관이 뚜렷한 바텐더 닉, 어딘가 기분 나쁘지만 마음은 여린 슈미트, 표현이 서툴지만 따뜻한 운동광 코치까지 싱글 남자 세 명이 사는 곳에 룸메이트로 입주하게 된다. 남자친구의 바람으로 갑작스레 헤어진 뒤 일상 생활이 불가능했던 제스는 하나뿐인 절친 씨씨와 이 세 남자들의 도움으로 점점 새로운 사랑을 찾아 나가고자 한다.

슈미트는 제스와 친구들에게 관계를 이어가고 있는 여자에 대해 비밀로 한다. 처음 보는 슈미트의 모습에 친구들은 이 베일에 쌓인 여자에 대해 더욱 궁금해진다. 닉은 줄리아가 선물로 보낸 선인장을 보고 둘의 관계에 대해 불안해지기 시작한다. 제스는 괴롭힘을 당하는 자신의 반 학생을 도와주기 위해 교훈을 담은 노래를 만들어 학생들 앞에서 부르기로 하고, 친구들은 제스의 해결책을 어이없어 한다.

제스는 씨씨의 생일을 맞아 케이크를 들고 찾아가지만 씨씨는 둘 만의 파티가 아닌 모델들이 모두 모인 화려한 파티에 함께 참석할 것을 부탁한다. 제스는 씨씨와 놀기 위해 모델들과 어울려야 한다는 사실이 싫지만 씨씨를 위해 용기를 낸다. 슈미트는 닉에게 아무 이유 없이 쿠키를 사다주고 이를 계기로 세 남자들은 서로의 우정에 대해 생각하게 된다. 슈미트와 윈스턴은 무심하기만 한 닉에게 섭섭해 한다.

제스는 자신의 부족한 잠자리 능력 때문에 전 남친이 바람을 피고 떠난 것이라고 자책하며 남자와의 잠자리에 트라우마가 생긴 상태이다. 그녀는 폴에게도 실망감을 줄까봐 첫 관계가 두렵기만 하다. 씨씨와 야한 속옷도 사고 슈미트의 야동도 보며 최대한 짜릿한 관계를 위해 노력한다. 닉은 머리 자르기를 거부하고, 슈미트는 여직원만 가득한 직장에서 여자 상사에게 잘 보이기 위해 온갖 노력을 기울인다.

제스는 추수 감사절을 맞아 이혼한 부모님 밥과 조앤을 각각 초대하기로 한다. 하지만 이 계획에는 두 분을 다시 재회하게 하기 위한 제스의 의도가 숨겨져 있었다. 제스는 씨씨와 닉까지 섭외해 부모님의 재결합을 위해 노력한다. 그러나 어릴 때부터 늘 그래왔듯 제스의 계획대로 흘러가지는 않는 듯 하다. 슈미트는 사촌 형을 집으로 초대하고 둘은 누가 더 남자다운지 증명하기 위한 멍청한 경쟁을 시작한다.

씨씨는 얼마 전 동거를 시작한 남자친구 개빈과 갑자기 헤어지게 되고 갈 곳이 없게된 그녀는 제스네 집에 당분간 머물기로 한다. 아름다운 씨씨를 두고 슈미트와 윈스턴은 속 보이는 쟁탈전을 시작한다. 한편, 씨씨는 닉에게서 심상치 않은 기류를 감지한다. 바로 닉이 제스에게 관심을 갖고 있다는 것이다. 제스는 애써 부정하려 하지만 오늘따라 다정한 닉이 신경이 쓰이지 않을 수 없다.