로버트 크레이그헤드

제스가 씨씨의 웨딩드레스를 수선해주기로 약속한지 두 달이 지났고 씨씨는 이제 결혼까지 정말 얼마 남지 않아 하루 빨리 완성된 드레스를 보고싶어 한다. 제스는 거의 다 됐다며 마무리만이 남았다고 씨씨를 안심시켰지만 실은 하나도 진행된 것이 없다. 슈미트는 제스의 수선 작업에 진전을 위해 자신만이 아는 비밀 공간으로 제스를 데려간다. 닉은 레이건에게 결혼식에 함께 참석할 것을 부탁하고 싶지만 문자메세지 하나 보내는 것부터 쉽지 않다.

씨씨는 집 안의 작은 책상 하나지만 드디어 자신의 모델 에이전시를 열게 되고, 첫 계약도 성사한다. 제스는 자신 때문에 다친 로비의 병원비를 내주려고 하지만 그가 건넨 청구서에 적힌 금액이 너무 적다. 로비가 일부러 금액을 낮게 보여준 것이라 생각한 제스는 괜찮으니 실제 금액을 알려달라고 요구한다. 한편, 친구들은 레이건이 아직까지 닉의 소설을 읽지 않았다는 것을 알고 하루 빨리 읽어보라고 하지만 닉과 레이건은 무언가 불편하다.

밸런타인데이를 맞아 친구들은 혼자만 솔로인 제스가 안타깝지만 제스는 자신은 혼자여도 충분히 행복하다고 주장한다. 매년 밸런타인데이이자 씨씨와의 첫 동침을 기념해 온 슈미트는 승진을 위해 기념일도 포기하게 되고, 씨씨는 풀이 죽은 슈미트를 달래기 위해 자신이 기념일을 준비해보기로 한다. 윈스턴은 앨리의 갑작스런 제안에 어쩔 수 없이 그동안 계획한 프로포즈 대장정을 단축해야 한다.