2029년 테드는 자신의 아이들에게 그가 엄마를 만났던 이야기를 시작하고, 이야기는 2005년 마셜과 릴리의 약혼이 있던 때로 돌아간다.
테드는 로빈을 다시 보고 싶은 마음에 파티를 열지만, 그녀가 나타나지 않자 계속해서 파티를 열게 된다.
로빈, 테드 그리고 바니는 약혼한 마샬과 릴리를 고루하지만 좀 더 어른스러운 와인 시음회장에 남겨둔 채 새롭게 인기를 끌고 있는 클럽에 간다.
바니는 공항에서 소녀들을 만나기로 계획하지만, 바니와 테드가 공항 보안직원에게 저지당하면서 계획이 틀어진다. 한편 릴리는 로빈을 질투하기 시작하는데…
테드는 옛 여자친구와 다시 연락하게 되지만, 곧 그녀와 헤어진 이유를 기억해 낸다. 바니는 로빈에게 방송 중에 터무니없는 말을 하라고 돈을 준다.
