마리 엘리자베스 엘리스

남자들은 디의 친구 테렐을 바의 기획자로 고용하고 그들이 기대했던 것보다 더 많은 것을 얻는다. 찰리가 짝사랑하는 웨이트리스는 찰리의 어두운 면을 발견한다.

사랑스러운 학교 선생님 제스는 남자친구에게 차인 뒤 까칠하지만 자기 주관이 뚜렷한 바텐더 닉, 어딘가 기분 나쁘지만 마음은 여린 슈미트, 표현이 서툴지만 따뜻한 운동광 코치까지 싱글 남자 세 명이 사는 곳에 룸메이트로 입주하게 된다. 남자친구의 바람으로 갑작스레 헤어진 뒤 일상 생활이 불가능했던 제스는 하나뿐인 절친 씨씨와 이 세 남자들의 도움으로 점점 새로운 사랑을 찾아 나가고자 한다.

한 소녀가 등장하여 찰리에게 그가 자신의 아버지라고 밝힌다. 찰리는 그 아이의 아버지처럼 행동하는 것에서 예상치 못한 경험을 한다.

닉은 갑작스레 자신의 열정을 토마토에 쏟는다고 선언한다. 윈스턴은 그런 닉이 한심해지기 시작한다. 씨씨는 임신 사건 이후로 무언가 어색한 상황을 피하고 슈미트를 향한 감정을 인정하고 싶지 않아 슈미트가 자신의 룸메이트인 나디아와 데이트할 것을 부추긴다. 제스는 어쩌다보니 러셀의 전 부인을 저녁 식사에 초대하게 되고, 러셀과 전 부인 사이에 여전히 느껴지는 뜨거운 열기에 당황한다.

러셀과 이별한 제스는 깊은 우울감에 빠지고 자존감에 큰 타격을 입는다. 닉은 자신에게 상처만 준 전 여친 캐롤라인과 다시 잘 돼가기 시작한다. 슈미트와 윈스턴은 상처입은 제스와 닉이 다시 각자의 전 연인들에게 돌아가는 실수를 반복하지 않기를 바란다. 슈미트는 신체적인 문제로 씨씨와 새로 관계를 시작하기가 어렵다. 윈스턴은 자신의 상사와 함께 인생의 전성기를 맞이한듯 하다.

닉과 슈미트는 함께 결혼식에 초대 받게 되고 윈스턴은 같은 결혼식에 안내원 아르바이트를 하게 된다. 닉은 그 자리에서 전 여친 캐롤라인과 마주칠 것이 두려워 제스에게 일일 여친이 되어 함께 참석해서 그녀를 자극할 것을 부탁한다. 그런데 제스는 자신만의 엉뚱한 본능을 억누를 수 없다. 한편, 슈미트는 잘되고 싶은 여자는 따로 있는데 자꾸 피하고 싶은 최악의 여자만 꼬인다.