마샬 마네쉬

2029년 테드는 자신의 아이들을 앉혀놓고 그들의 엄마를 만난 이야기를 들려준다. 2005년 약혼을 마무리한 마셜과 릴리는 샴페인을 두고 싸움을 벌인다. 한편, 여자를 꾀려는 테드는 바니와 함께 바에서 시간을 보내다 건너편에 테드의 인생 이상형을 갖춘 여자를 바라본다.

20대로 추정되는 신원 미상의 여성이 강간당하고 칼에 찔린 채로 방치되어 있다 발견된다. 현장이 상당히 훼손되어 있고, 엘리엇은 범행은 다른 장소에 일어났을 거라고 추측한다.

게임의 실력을 극치로 갈고닦은 마셜은 친구들과 자신만의 보드게임을 추천한다. 그러나 바니의 테이프를 가지고 나온 릴리는 바니를 속여 그의 창피한 과거를 모두에게 보여준다. 그리고 자신의 과거기 밝혀진 바니는 친구들의 창피한 이야기들을 제물 삼아 자신의 과거를 들려준다.

친구들에게 최고의 새해 전야를 전해주려는 테드는 친구들 앞에 리무진을 타며 나타난다. 새해 3시간 전, 5개의 파티를 방문하는 계획을 세운 테드는 친구들과 함께 뉴욕을 만끽하려 하지만 계획과 달리 흘러가는 여행은 테드 일행의 발목을 붙잡는다.

남자친구와 헤어진 로빈을 위로하다 바니는 실수로 로빈과 하룻밤을 보내게 된다. 죄책감을 느낀 바니는 테드와의 우정이 깨질까 봐 마셜과 함께 만반의 준비를 한다. 테드의 서른 살 생일 파티가 시작될 때, 테드는 릴리가 유치원에서 데려온 염소를 발견한다.

테드의 담당 피부과 의사 스텔라는 테드의 데이트 신청을 거절하지만, 병원 접수과 직원 애비는 테드에게 반하고 만다. 테드는 스텔라에게 열 번의 치료가 끝난 후 데이트에 응해달라고 말한다. 모든 치료가 끝나고 스텔라는 테드의 데이트 신청을 왜 거절했는지 말해준다.