마이클 카겐

릴리와 올리버는 유명 연예인들이 참석하는 테니스 대회의 입장권을 두고 싸운다. 올리버를 기쁘게 해주고 싶은 마음에 마일리는 그를 한나 몬타나의 공연에 초대한다.

낮에는 평범한 청소년인 마일리 스튜어트는 밤이 되면 유명한 가수 한나 몬타나로 변신한다. 가까운 친구와 가족 외에는 아무도 그녀의 이중생활을 모르기에 마일리는 정체를 들키지 않기 위한 아슬아슬한 일상을 보낸다.

플로리다에서 열리는 자선 행사에서 공연을 하게 된 마일리는 그곳에서 히트곡이 하나뿐인 가수 미카엘라를 만난다.

친구로 지내자는 제이크의 말에 마일리는 마지못해 동의한다. 하지만 자신의 라이벌이 제이크와 함께 영화를 찍는다는 소식에 마일리는 분노가 폭발하고 만다.