맷 보렌

결국, 결혼식을 혼자 가게 된 테드는 독특한 여자를 만나 그녀와 최고의 밤을 만들기 위해 기발한 방식을 택한다. 그리고 그녀와 잊지 못할 밤을 가진 테드는 연락처도 없이 되돌아와 그녀를 다시 연락하기 위해 발버둥을 친다.

클라우디아의 결혼식을 위해 데이트를 초대하려는 테드는 로빈에게 최고의 로맨틱한 결혼식을 선사하려는 계획을 세운다. 그러나 예상치 못하게 파트너 입장을 거절당한 테드는 어떠한 방법으로든 로빈을 초대하려다 친구의 결혼식을 위기에 빠트려버린다.

테드, 마셜, 릴리는 이사 준비로 바쁘고 로빈도 일본으로 떠날 준비를 한다. 테드는 이삿짐을 싸다가 친구들이 자신에게 쓴 편지를 발견하고 조정 위원회를 열려고 했었냐고 묻는다. 친구들은 몇 개월 전에 편지를 쓴 것이라고 얘기하지만, 테드는 자신에게 내용을 알려달라고 한다.

아기를 가질 준비를 하던 마셜과 릴리는 아이의 성별을 조절하는 기상천외한 방법을 알아본다. 로빈은 새로운 공동 진행자 베키와 방송을 진행하게 된다. 베키가 방송에서 어린아이 같은 말투로 진행해 로빈은 불쾌하지만, 남성들에게는 베키의 인기가 치솟는다.

바니는 로빈의 직장 동료 패트리스와 연애를 시작한다. 이전과는 달리 안정된 관계에 테드, 마셜, 릴리가 안심하지만, 로빈은 이들의 관계를 질투하기 시작한다. 한편 마셜의 어머니 주디가 마셜과 릴리를 방문하고, 주디는 릴리에게 새로운 남자를 만나고 싶다고 고백한다.

총각파티를 준비하는 마셜은 이미 스튜어트의 총각파티를 망친 바니를 자신의 계획하는 데에 배제하려고 노력한다. 그러나 이미 자신만의 계획을 세운 바니는 마셜의 총각파티를 뒤흔든다. 한편, 릴리의 처녀파티에 참가한 로빈은 바니의 선물 추천을 받아 함께한다.