브라이언 캘런

독일로 떠난 빅토리아로 인해 장거리 연애를 할 수밖에 없던 테드는 장거리 연애의 어려움을 맞닥뜨린다. 한편, 결혼과 돈을 위해 자신의 꿈을 잠시 내려놓고 바니의 회사를 입사하게 된 마셜은 회사에서 적응하는데 어려움을 겪는다.

테드는 대학 시절 만났던 전 여자친구 캐런과 재회하려고 하지만, 마셜과 릴리는 거만하고 무례한 캐런을 싫어한다. 친구들은 캐런이 테드에게 어떻게 상처를 줬었는지 상기시키며, 그들의 만남을 필사적으로 막는다. 하지만 테드는 캐런에게 연락해 만나기로 한다.

테드가 디자인할 예정이었던 골리앗 은행 본사 건설 계획이 취소된다. 테드가 상처받을까 봐 걱정된 마셜과 바니는 사람들을 섭외해 테드가 예정대로 건물 디자인에 대해 발표할 수 있도록 한다. 한편 로빈은 연예인 집으로 초대받은 적이 있다고 고백한다.

마셜은 상사가 자신에게 소리치자 눈물을 보인다. 친구들은 상사와 문제가 있을 때 어떻게 대처했는지 이야기를 들려주며 마셜을 위로한다. 하지만 마셜은 법률 회사에 취직한 것이 실수일지도 모른다는 생각이 든다. 한편 테드는 새 차를 구매하지만, 지나치게 차를 아끼기 시작한다.

릴리는 로빈과 직장 동료를 만나러 갔다가 동료가 싱글 여자들의 모임인 우 걸 회원이라는 것을 알게 된다. 직장을 잃고 마음이 울적하던 로빈은 우 걸들과 술집에서 어울린다. 한편 바니는 회사에서 본사를 짓는다는 소식을 듣고 건축가인 테드를 추천한다.

한 여성이 생후 10주 된 아기가 숨을 쉬지 않는다며 다급하게 병원에 온다. 약물검사 결과, 코카인 성분이 발견된다.