셰리 셰퍼드

로빈과 바니는 결혼식이 열리는 롱아일랜드로 출발하면서 놀라운 가족사에 대해 알게 된다. 마셜은 어머니가 자신의 사진을 온라인에 게시하면 자신이 판사직을 수락한 걸 릴리가 알게 될까 봐 염려한다. 릴리는 테드에게 로빈과 테드의 관계에 대한 본인의 생각을 말해준다.

릴리는 테드가 시카고로 떠나기 전 해야 할 일을 적은 목록을 발견하고, 테드가 이 목록을 다시 검토할 수 있도록 도와준다. 하지만 릴리는 이 목록을 아는 사람이 자신밖에 없어서 아쉬워한다. 로빈과 바니는 친척들이 결혼식에 도착하기 전 오붓한 시간을 가지려고 한다.

마셜은 뉴욕으로 가기 위해 차를 빌리려고 하고, 이에 릴리는 걱정되어 술을 마신다. 그리고 릴리는 술김에 바니에게 친형 제임스에 대한 나쁜 소식을 말하고 만다. 테드는 낭만적인 호텔 안에서 자신만 혼자라는 생각에 외로워진다.

릴리는 마셜이 일부러 귀신 들린 곳이라고 소문난 숙소를 예약했다는 사실에 화를 낸다. 마셜의 운전 파트너 다프네는 마셜이 판사직을 수락했다는 문자를 릴리에게 보내고, 겁이 난 마셜은 친구들에게 릴리가 문자를 보지 않도록 대책을 세우라고 한다.

로빈과 바니는 테드에게 결혼식에 데려올 상대를 정해야 한다고 말한다. 둘은 테드를 돕기 위해 세 명의 후보를 정해주지만, 테드는 의외의 선택을 하고 만다. 차를 빌려 결혼식으로 향하던 마셜은 자신의 운전 파트너 다프네에 대한 많은 정보를 알게 된다.

바니는 자신의 어머니와 로빈 사이에 다툼이 생기자 누구의 편을 들어야 할지 혼란스럽고, 이에 릴리는 서로의 관계를 망치지 않을 조언을 해준다. 한편 테드와 마셜은 결혼 선물과 감사 편지에 대해 논쟁한다.