애슐리 윌리엄스

결국, 결혼식을 혼자 가게 된 테드는 독특한 여자를 만나 그녀와 최고의 밤을 만들기 위해 기발한 방식을 택한다. 그리고 그녀와 잊지 못할 밤을 가진 테드는 연락처도 없이 되돌아와 그녀를 다시 연락하기 위해 발버둥을 친다.

사랑하는 관계를 이어간 테드와 빅토리아는 그녀가 독일에 있는 요리학교에 장학금을 받았다는 사실을 알게 된다. 그리고 고민에 빠진 테드는 마셜과 바니에게 상담을 청하고 더 큰 고민에 빠진 빅토리아는 로빈과 릴리에게 의견을 나눈다.

게임의 실력을 극치로 갈고닦은 마셜은 친구들과 자신만의 보드게임을 추천한다. 그러나 바니의 테이프를 가지고 나온 릴리는 바니를 속여 그의 창피한 과거를 모두에게 보여준다. 그리고 자신의 과거기 밝혀진 바니는 친구들의 창피한 이야기들을 제물 삼아 자신의 과거를 들려준다.

빅토리아와 인연을 맺은 테드는 그들의 관계를 진중하게 받아들여 첫날밤을 미루게 된다. 한편, 마셜과 릴리가 여행을 떠났다는 사실을 알게 된 빅토리아는 집으로 돌아가자고 제안한다. 그러나 여행을 떠나지 않은 마셜과 릴리는 테드의 소리를 듣고 화장실에 숨어든다.

여자친구의 전화를 기다리는 테드는 새벽 2시 이후 좋은 일이 생기지 않는걸 알고 있음에도 로빈의 심야 초대를 거절하지 않는다. 한편, 회사 동료와 파티에 참석한 마셜, 릴리, 바니는 새벽 2시의 최고치를 경험하기 위해 한국 엘비스를 그들 일행으로 초대한다.

클라우디아의 결혼식을 위해 데이트를 초대하려는 테드는 로빈에게 최고의 로맨틱한 결혼식을 선사하려는 계획을 세운다. 그러나 예상치 못하게 파트너 입장을 거절당한 테드는 어떠한 방법으로든 로빈을 초대하려다 친구의 결혼식을 위기에 빠트려버린다.