드디어 100번째 사건을 맡은 몽크. 워낙 유명해진 탓에 범죄 관련 TV 프로그램에서 밀착 취재를 요청한다. 이번 사건은 연쇄 살인 사건. 파트 타임 배우로 활동하는 젊은 여성 세 명이 살해되는데 유일한 공통점은 범인이 세 여성의 립스틱을 가져갔다는 것. 수사 진행 상황을 살피던 몽크는 세 사람의 생전 사진이 모두 같은 작가가 찍은 것임을 알아내고 사건을 해결한다. 하지만 몽크는 뭔가 실수한 듯한 기분을 지울 수가 없다.
어느 핼러윈에 한 대형 마트 주차장에서 현금 수송 차량 운전사가 본인의 총에 5발이나 맞고 숨지는 사건이 벌어진다. 그런데 그날은 운전사가 비번이라 수송 차량에 돈이 없다. 현장을 조사하던 몽크는 형 앰브로스의 호출에 집으로 향한다. 핼러윈을 기념해 앰브로스의 집에도 사탕을 얻으러 오는 아이들이 많은데, 그 중 한 명이 유난히 수상해 보인다.
툭스베리 마을의 100주년 기념행사 주간. 한 노부인이 파이 추첨에 당첨된 후, 같이 응모했던 한 남자에게 살해당한다. 한편, 몽크는 7년 동안 소식이 없었던 형 앰브로스의 연락을 봤고 어쩔 수 없이 그를 찾아간다. 앰브로스는 옆집에서 살인 사건이 일어났을 거라며 몽크에게 조사를 요청하지만 아내의 장례식에도 오지 않았던 형에 대해 몽크는 원망으로 가득하다.
