어느 핼러윈에 한 대형 마트 주차장에서 현금 수송 차량 운전사가 본인의 총에 5발이나 맞고 숨지는 사건이 벌어진다. 그런데 그날은 운전사가 비번이라 수송 차량에 돈이 없다. 현장을 조사하던 몽크는 형 앰브로스의 호출에 집으로 향한다. 핼러윈을 기념해 앰브로스의 집에도 사탕을 얻으러 오는 아이들이 많은데, 그 중 한 명이 유난히 수상해 보인다.
툭스베리 마을의 100주년 기념행사 주간. 한 노부인이 파이 추첨에 당첨된 후, 같이 응모했던 한 남자에게 살해당한다. 한편, 몽크는 7년 동안 소식이 없었던 형 앰브로스의 연락을 봤고 어쩔 수 없이 그를 찾아간다. 앰브로스는 옆집에서 살인 사건이 일어났을 거라며 몽크에게 조사를 요청하지만 아내의 장례식에도 오지 않았던 형에 대해 몽크는 원망으로 가득하다.
드디어 100번째 사건을 맡은 몽크. 워낙 유명해진 탓에 범죄 관련 TV 프로그램에서 밀착 취재를 요청한다. 이번 사건은 연쇄 살인 사건. 파트 타임 배우로 활동하는 젊은 여성 세 명이 살해되는데 유일한 공통점은 범인이 세 여성의 립스틱을 가져갔다는 것. 수사 진행 상황을 살피던 몽크는 세 사람의 생전 사진이 모두 같은 작가가 찍은 것임을 알아내고 사건을 해결한다. 하지만 몽크는 뭔가 실수한 듯한 기분을 지울 수가 없다.
