조 로 트루글리오

마셜은 고등학교 친구 브래드가 직장 문제로 힘든 시간을 보내고 있다는 걸 알게 된다. 이에 마셜은 자신이 다니는 법률 회사에 브래드가 면접을 볼 수 있도록 도와준다. 하지만 릴리와 친구들은 마셜의 생각에 동의하지 않고, 브래드의 면접도 엉망진창이 되고 만다. 테드는 대학 시절 찍은 동영상을 보고 당황한다.

마셜은 자신의 변호사 경력 중 가장 중요한 소송에서 자신의 고등학교 친구 브래드와 맞붙어야 한다. 한편 테드, 릴리, 로빈, 바니는 학창 시절 이야기를 하다가 누가 가장 말썽을 일으켰는지 얘기한다. 로빈과 바니는 실수로 키스를 한 후 다시는 같은 실수를 저지르지 말자고 다짐한다.

슈미트는 "올해의 성공한 동문"으로 고등학교 동창회에 초대받게 되고 이를 기념하기 위해 모든 친구들은 함께 뉴욕으로 향한다. 그런데 동창회는 슈미트의 기대와는 다르게 흘러갈 듯 하다. 씨씨는 슈미트의 엄마와 슈미트를 둔 신경전을 한다. 제스는 브루클린의 99 관할 경찰서 소속 제이크 페랄타를 만나 뜻하지 않게 그의 사건 해결을 돕게 된다. 윈스턴과 닉은 럭셔리한 뉴욕 레스토랑 투어를 즐기기로 한다.

주차비 미납으로 구치소에 갇힌 크리터로부터 대신 오토바이를 팔아달라는 연락을 받은 밥은 친구의 부탁을 들어주기로 한다.