로라 프레폰

테드는 대학 시절 만났던 전 여자친구 캐런과 재회하려고 하지만, 마셜과 릴리는 거만하고 무례한 캐런을 싫어한다. 친구들은 캐런이 테드에게 어떻게 상처를 줬었는지 상기시키며, 그들의 만남을 필사적으로 막는다. 하지만 테드는 캐런에게 연락해 만나기로 한다.

로빈은 친구들이 자신의 아침 방송을 한 번도 보지 않았다는 걸 알고 서운해한다. 친구들이 로빈의 방송을 보기 위해 모인 날, 테드는 자신과 캐런이 헤어졌던 건 릴리 때문이라는 걸 알게 된다. 게다가 캐런뿐만이 아니라 예전 여자친구들과의 관계가 릴리로 인해 나빠졌다는 사실을 알고 충격을 받는다.

릴리의 서른두 번째 생일 파티가 시작되고, 테드는 자신의 새로운 데이트 상대를 파티에 초대한다. 릴리는 다섯 친구만의 오붓한 자리를 원했기 때문에, 자신의 생일마다 데이트 상대를 데려오는 테드에게 화를 낸다. 테드는 그런 적이 없다고 말하지만, 릴리는 사진 앨범을 들고 와 테드에게 증거를 보여준다.

캐슬의 소설 '히트 웨이브'가 영화화되자, 배우 나탈리 로즈는 베켓에게 그녀가 연기할 캐릭터에 대해 배운다. 나탈리는 캐슬과 베켓이 중매인 살인사건을 수사하는 것을 관찰한다.