그 겨울, 바람이 분다

오영(송혜교)은 오빠 오수(이재우)로부터 온 편지를 받고 그 동안 왕비서(배종옥)가 중간에서 가로 채 편지를 받지 못했다는 사실을 알게 된다. 편지에 적힌 주소로 오빠 수를 찾아가지만 그 곳에서 동명이인인 오수(조인성)를 만나는데...

편지에 적힌 주소에서 낯선 남자를 마주한 오영, 그녀는 그 남자를 자신이 찾던 오빠라고 믿기 시작한다. 영의 오해에 장 변호사까지 합류하자, 오수는 당황을 멈추고 가짜 오빠 행세를 하기로 결심한다.

자신 앞에서 오빠 행세를 하는 남자를 의심하기 시작한 오영은, 그의 진짜 정체를 확인하려고 한다. 영은 우리 남매의 추억이 담긴 물건을 가져오라 하고, 남자는 죽은 오빠 수의 유품을 뒤져보기로 한다.

죽은 오빠 수의 유품을 뒤지던 오수는 남매의 어릴 적 추억이 담긴 사진 뭉치를 발견하고 생각에 잠긴다. 한편, 영은 장 변호사의 도움을 받아 자신의 유산에 관한 내용이 담긴 유언장을 쓰기 시작한다.

다시 돌아온 옛 연인 희주의 기일, 하지만 이를 잊은 오수는 영이를 데리고 바다 여행을 떠난다. 한편, 과거의 악연이자 조폭인 무철이 수를 찾아오고, 극약을 건네며 동생 영이를 먹이라 협박한다.

죽은 희주의 동생 희선은 점차 깊어지는 수와 영의 관계를 못마땅해한다. 한 침대에서 자는 두 사람의 모습을 본 그녀는, 영에게 돌이킬 수 없는 상처를 준다. 한편, 약혼자 명호와 데이트를 하던 영은 수에게 전화를 해 의미심장한 말을 남긴다.