사립 유비와 학원의 옥상에서 별을 올려다보던 도지마 마유미. 그녀는 10년 전에 봤던 별을 계속 찾고 있었다. 갑자기 나타난 수수께끼의 미소년 소토인 마나부에게 이끌려 마유미는 학원 내 수수께끼의 단체 '미소년 탐정단'의 사무소를 방문한다. 그곳에서 마유미가 만난 것은 개성 풍부한 다섯 명의 미소년들. 그녀는 탐정단에게 별 찾기를 의뢰할 것인가?

미소년 탐정단의 단원 소토인 마나부, 사키구치 나가히로, 후쿠로이 미치루, 아시카가 효타와 함께 10년 전에 별을 본 장소에 찾아간 도지마 마유미. 부모님과 약속한 별 찾기의 기한이 다가오는 가운데 마유미에게 마수가 뻗쳐 오는데! 간신히 위기에서 벗어난 마유미였지만 미소년 탐정단에게서 충격적인 진실을 듣게 되는데?

수수께끼의 카지노 홀 '리즈너블 다우트'의 초대장을 손에 넣은 미소년 탐정단. 카지노에 찾아가 보니 그곳에 있는 사람들은 손님도 종업원도 모두 중학생으로 보이는 아이들이었다. 카지노의 지배인 후다츠키 라이와 대결하게 된 사키구치 나가히로는 카지노의 경영권을 건 승부를 시작하게 되는데!

라이와의 대결에서 패배했지만 그의 트릭을 알아챈 미소년 탐정단. 다시 한번 라이와 대결하기 위해 카지노 '리즈너블 다우트'에 잠입한다. 하지만 막상 맞이한 대결에서는 예상외의 전개가 펼쳐지기 시작한다! 라이벌 중학교와의 싸움의 결말은?

미소년 탐정단의 사무소인 미술실을 리폼하던 중 천장 위에서 발견된 33장의 회화. 그것은 유명한 명화에서 인물의 모습이 사라진 불가사의한 회화였다. 누가 무엇 때문에 이런 그림을 그린 걸까? 각자의 추리를 선보이면서 미소년 탐정단은 어떤 인물의 존재에 다가가게 되는데...