Brian (Mark Ruffalo) et Paulie (Ethan Hawk, nominé aux Oscar® du meilleur second rôle masculin dans Training Day) sont deux amis d’enfance qui ont grandi comme des frères dans les rues malfamées du sud de Boston. Ils mènent une vie de petits voleurs qui les conduit à rejoindre un gang de crime organisé dirigé par Pat Kelly (Brian Goodman). Brian est alors tiraillé entre ses nouvelles responsabilités, son amitié avec Paulie, sa femme (Amanda Peet) et ses fils…