Chauncey Leopardi

Après avoir évité les pièges de Taylor Doose, Lorelai commence à rénover la Libellule. Encore un nouveau départ : Dean se marie, en dépit de ses aveux à Luke au cours de l’enterrement de sa vie de garçon : il tient toujours à Rory.

Rory est très heureuse car Jess l'a invitée au bal, mais ce dernier apprend qu'il est recalé et qu'il ne pourra donc pas recevoir de billets pour le bal.

Ivre, Lane dit à sa mère tout ce qu'elle a sur le cœur, et doit ensuite affronter la colère de celle-ci.

Lorsque le plus vieil habitant de Stars Hollow, Twickum, meurt et laisse sa maison à la ville, Luke se porte volontaire pour aider à la transformer en un musée temporaire. Dean travaille également sur le projet et donne à Luke des conseils à propos du danger de sortir avec une fille Gilmore.

Lorelai décide d'organiser une petite soirée à quatre, avec Dean et Luke afin d'améliorer ses rapports avec Dean, mais la soirée tourne mal lorsque Luke avoue à Lorelai qu'il pense que Dean n'est pas être assez bien pour Rory.