Nestor und José Alverez stellen ihrem anspruchsvollsten Kunden, Adrian Monk, die Zeitung zu und bemerken, dass jemand sie stehlen will. Beim Versuch, den Dieb aufzuhalten, kommt Nestor zu Tode. Daraufhin wird Monks Wohnung zum Einsatzzentrum der Polizei. Ein Zustand, den der kleine Kauz kaum aushalten kann. Monks verschrobener Nachbar Kevin kommt mit seiner neuen Freundin Vicki vorbei, um sich den Trubel anzusehen. Da sich am Tatort weder Spuren noch ein Motiv finden lassen, vermutet Monk, dass das Motiv in der Zeitung steht. Der Mörder wollte wahrscheinlich verhindern, dass Monk sie liest.

Ein führerloser LKW rast in das Auto von Karen Stottlemeyer und verletzt diese schwer. Captain Stottlemeyer muss sich mit dem Gedanken anfreunden, vielleicht seine Frau zu verlieren. Es stellt sich heraus, dass der Lkw-Fahrer von einem Heckenschützen niedergestreckt wurde. Lieutenant Disher vermutet einen Gewerkschaftsstreit hinter der Sache. Da er unbedingt herausfinden möchte, wer seine Frau fast getötet hat, stellt Stottlemeyer Gewerkschaftsboss Harry Bolston bei einer Kundgebung zur Rede. Bolston weist jede Schuld von sich, und Monk glaubt ihm und vermutet den Urheber woanders. Doch Stottlemeyers Blick ist so eingetrübt, dass er Bolston und die Gewerkschaft unbedingt drankriegen möchte.

Gerade einmal 45 Minuten vor seiner geplanten Hinrichtung stirbt der zum Tode verurteilte Ray Kaspo an einer vergifteten Henkersmahlzeit. Monk soll den Fall untersuchen, weigert sich aber zunächst. Das ändert sich jedoch, als sein „alter Bekannter“ der dicke Dale Biederbeck (Tim Curry) anruft. Dieser sitzt im selben Gefängnis, in dem auch Kaspo einsaß. Wie es aussieht, ist Biederbeck der Hauptverdächtige. Er bittet Monk, den wahren Mörder zu finden, damit ihn die Polizei in Ruhe lässt. Im Gegenzug dafür will er Monk Informationen über den Tod seiner Frau Trudy zukommen lassen.

Monk, Sharona, Captain Stottlemeyer und Lieutenant Disher reisen nach New York, um eine Spur im Mordfall Trudy Monk zu verfolgen. Sie haben erfahren, dass Warrick Tennyson an der Sache beteiligt war. Doch bevor Monk sich noch richtig mit den Tücken seines Hotelzimmers vertraut machen kann, wird er Zeuge, wie nebenan der lettische Botschafter erschossen wird. Leider kann Monk nur das linke Ohr des Killers erspähen, als dieser vom Tatort flieht.

Mitten in der Nacht arbeitet der exzentrische Plattenproduzent Ian Blackburn noch zu Hause in seinem Studio an Liedern für seine Frau Chloe (Carmen Electra), einen erfolgreichen Popstar. Als die Alarmanlage anspringt, greift Blackburn nach seinem Haus-Schimpansen Darwin und schließt sich in seinem geschützten Panic Room ein. Als kurz darauf die Polizei eintrifft, ist der Mann bereits tot erschossen. Neben ihm sitzt sein Affe, blutüberströmt und mit einem Revolver in der Hand. Widerwillig verhaften Stottlemeyer und Disher den Affen. Aber sie bitten auch Monk um seine Einschätzung, ob Darwin wirklich als Täter in Frage kommt.

In einem Kraftwerk von San Francisco detoniert eine Bombe. Drei Menschen sterben. Monk, Sharona, Captain Stottlemeyer und Lieutenant Disher sollen ermitteln. Ihr erster Eindruck ist, dass es sich um eine interne Angelegenheit handelt. Als jedoch am Tatort eine Notiz gefunden wird, kommt der radikale Kriegsgegner Winston Brenner ins Spiel. Ungünstig ist die Tatsache, dass der Mann bereits 1995 gestorben ist. Die Polizei vermutet, dass Brenner seinen Tod vielleicht nur inszeniert hat und immer noch am Leben ist. Monk setzt daraufhin seine Ermittlungen bei einem alten Freund von Brenner fort, ebenfalls ein ehemaliger Radikaler namens Alby Drake (Judge Reinhold).