Damon habla de su futuro junto a Elena y cómo sería la vida si no fueran vampiros. Enzo descubre la verdad sobre el día en que se convirtió en vampiro.
Damon viaja al mundo carcelario de 1903. El intento de Enzo y Alaric de atrapar a Caroline no sale según lo planeado. Un regalo inesperado de Bonnie conmueve a Damon hasta la médula.
Elena pide consejo a Bonnie y Jo (JODI LYN O'KEEFE). Al ver a Lily (ANNIE WERSCHING) en crisis, Enzo le pide a Stefan que intervenga. Matt descarga su frustración con Tyler.
En el estreno de la temporada, Damon se ve obligado a navegar su nueva realidad sin el amor de su vida. Stefan asume un papel activo para proteger a la ciudad del accionar de Lily (ANNIE WERSCHING).
Elena pasa un día con Caroline y se preocupa cuando comienza a notar un extraño cambio en el comportamiento de Caroline. Damon vuelve a recuerdos dolorosos relacionados con su propia madre.