Stefan se reúne con una vampiro (CLAIRE HOLT) de tiempo atrás. En un retroceso a la década de 1920, Stefan se encuentra cara a cara con un capítulo impactante de su salvaje pasado.
Damon y Alaric aceptan a regañadientes la nueva estrategia de Elena para encontrar a Stefan, lo que causa una peligrosa pelea entre Damon y un enemigo inesperado.
Los asesinatos actuales en Mystic Falls le recuerdan a Damon una ola de crímenes similares un siglo atrás. Al regresar a 1912, Damon recuerda a una hermosa vampira, Sage (CASSIDY FREEMAN).
Un frustrante enemigo nuevo lleva a Damon más allá del límite, reaccionando de una manera que tendrá consecuencias duraderas. Bonnie tiene un extraño encuentro que afectará a todo el mundo.
La Sheriff Forbes (MARGUERITE MacINTYRE) da inquietantes noticias a Alaric y a Elena del arma usada en el reciente crimen y Caroline está desconsolada cuando no puede detener una tragedia.