Alicia representa al socio principal del bufete, Jonas Stern, que fue detenido por conducir en estado de ebriedad, pero deberá lidiar con la política de la oficina y el ego de su cliente.
Alicia debe enfrenta en un juicio a su antiguo jefe, Jonas Stern, y duda si utilizar o no cierta información personal en el caso. Mientras, Peter explora la religión en su intento de regreso.
Un antiguo compañero de Will y Diane murió y se sorprenden cuando se enteran quién compró su bufete. Un rumor del pasado de Peter le causa problemas a su campaña. Cary descubre la verdad sobre Kalinda y Peter cuando él va a ver a Matan Brody.
El padre desaparecido de Tommy y Michael reaparece. Pete intenta ayudar a Eileen. Rose ya no puede negar que Michael es un gánster.
En el final de la quinta temporada, Robson llega a los extremos para remediar su problema de encías. Mientras tanto, McManus lucha contra su inseguridad al decidir quedarse en Oz. Rebadow se ocupa del destino de su nieto.