Mientras Coach se prepara para mudarse del apartamento, Schmidt también decide deshacerse de sus pertenencias innecesarias y, en el proceso, descubre qué es lo que realmente le importa. Jess y Nick recuerdan su "taza sexual" y se preguntan si aún sentirán algo el uno por el otro.
Tras una noche de fiesta, Jess y Cece vuelven al apartamento y se cruzan con una cara conocida. Mientras tanto, a Coach le preocupa que su nueva y sofisticada novia, May, conozca a Nick y Winston.
Cuando abre un bar nuevo en el barrio, Nick consigue la pieza faltante del rompecabezas para la épica recorrida de bares del Día de San Valentín. Mientras tanto, Jess y Ryan contemplan su futuro en una borrachera, Coach conoce a una nueva mujer (una y otra vez) y Schmidt intenta encajar en el mundo de la política.
Schmidt termina siendo el chivo expiatorio para ayudar a Fawn a librarse de un escándalo político. Por su parte, Jess se autoproclama "doctora del amor", mientras que Coach se enfrenta a una decisión trascendental con May.
Schmidt hace un último esfuerzo para convencer a la mamá de Cece de asistir a la boda, pero, al hacerlo, podría perderse él mismo el día especial.