Elena y Damon asisten al Baile Histórico de Whitmore como Ana Bolena y Enrique VIII. Cuando Silas exige que Damon cometa un acto impensable, se produce una confrontación violenta.
Damon intenta hacer lo correcto cuando Enzo (MICHAEL MALARKEY) le trae un regalo espantoso e insiste en vengarse. Elena se encuentra en una situación que pone en peligro su vida.
A pedido de Elena, Damon idea un método eficaz para que Wes (RICK COSNETT) responda a sus preguntas. Jesse (KENDRICK SAMPSON) necesita la ayuda de Caroline. Bonnie intenta salir adelante.
Bonnie está conmovida por la fuerza y la determinación de Jeremy de apoyarla. Damon se sorprende cuando descubre el secreto del plan de Tessa (JANINA GAVANKAR).
Elena recurre a Aaron (SHAUN SIPOS) en busca de ayuda. Damon le cuenta a Elena sobre una terrible experiencia en su pasado que ha mantenido en secreto durante décadas. Stefan continúa ofreciendo apoyo a Katherine.