Elena, Jeremy y Damon intentan enviar un mensaje a Bonnie, pero la situación se torna grave cuando realizan un descubrimiento inquietante. Jeremy contempla irse de Mystic Falls definitivamente.
Damon viaja al mundo carcelario de 1903. El intento de Enzo y Alaric de atrapar a Caroline no sale según lo planeado. Un regalo inesperado de Bonnie conmueve a Damon hasta la médula.
Mientras ayuda a las víctimas después de la última matanza, Elena descubre que Jo (JODI LYN O'KEEFE) está embarazada. Una ronda de karaoke pone a Tyler y Matt en una situación dudosa.
Después de extinguir su humanidad, Caroline les da a sus amigos un inesperado ultimátum. El mundo de Damon se estremece luego de enterarse de noticias devastadoras sobre su madre (ANNIE WERSCHING).
Kai (CHRIS WOOD) mantiene cautiva a Elena, mientras aprende a controlar su magia recién adquirida. Stefan viaja con Caroline a Carolina del Norte, pero la aparición de Enzo lo toma desprevenido.