Se extingue el imperio español y el rey Felipe II agoniza a la sombra del esplendor perdido. Don Luis Mejía y don Juan Tenorio, capitanes del ejército español en Nápoles, 'son los dos mozos más gentiles y más viles de España', apasionados de las mujeres y amantes de seducirlas. Poseen un alto sentido de la amistad, compartiendo sus aventuras sentimentales. El mayor gusto de don Juan, joven, valiente, libertino y licencioso, es burlar a una mujer y 'dejalla' sin honor. A don Luis le gusta vivir la vida y es más moderado que su amigo. Un escándalo amoroso enfrenta por primera vez a los dos amigos y es motivo y causa para que Tenorio sea devuelto a España.

En una noche de 1545, el destino hace que se encuentren en la 'Hostería de Butarelli', don Luis Mejía y don Juan Tenorio. Don juan ha regresado a la ciudad de incógnito perseguido por la justicia como consecuencia de un escándalo amoroso pasado. Como en los viejos tiempos, haciendo alarde de sus andanzas y gloriosas batallas amorosas por Europa, Tenorio desafía a su buen amigo Mejía con una apuesta: 'quien de ambos sabría obrar peor, con más fortuna en el término de un año'. Para sorpresa de don Juan, don Luis le confiesa que aquellos tiempos forman parte de su pasado y que está enamorado de doña Inés de Ulloa, la hija del comendador. Tenorio burlándose del amor que profesa Mejía a tal noble dama, públicamente le desafía a que su prometida será 'suya' antes del día de la boda.