Cita imposible trata sobre un hombre, Hoon Nam, que se cierra al amor y una mujer, Jeong Eum, que sueña con estar apasionadamente enamorada, pero renuncia a la idea debido a la realidad de las cosas. Los dos se ofrecen para ayudar a los solteros a enamorarse, pero entre medio se enamoran el uno del otro. Hoon Nam se convierte oficialmente en el segundo hijo de DMJ Foods cuando su madre biológica, que le dio a luz fuera del matrimonio, fallece. Debido a esto, nunca ha creído en el amor y tiene la capacidad de distanciarse lo suficiente como para no verse afectado emocionalmente por los demás. Por otro lado, Jeong Eum es el tipo de persona que le da todo, tanto en su vida cotidiana como en el amor. Ella cree que el que más ama al otro es el más feliz, y por eso su primer amor le dejó tantas cicatrices. Entra en sintonía para ver cómo estas dos aparentemente casos perdidos se enamoran.