Al Upper East Side llega una provocante experiencia teatral llamada “Sleep No More”, que implica máscaras, anonimato y algunos giros románticos.
Serena planea una despedida de soltera para Blair, pero Chuck y Dan no son invitados. Nate y Serena descubren información importante para la guerra de Diana (Elizabeth Hurley) contra Gossip Girl.
Después de mucha reflexión, Dan decide reunir a sus amigos y familia para contarles la verdad sobre su libro con la esperanza de que lo apoyen en la fiesta de lanzamiento.
Serena debe elegir entre su nuevo trabajo y su relación con Dan. Por su parte, Diana (Elizabeth Hurley) espera que Nate colabore cuando una inesperada sorpresa retrasa su inauguración.
Blair hace que sus exsecuaces y Charlie compitan por los codiciados puestos de damas de honor en su boda. Nate usa a Charlie para darle celos a Diana (Elizabeth Hurley).