En el estreno de la temporada, después de pasar cuatro meses lidiando con la pérdida de Damon de una manera potencialmente peligrosa, Elena regresa a Whitmore College para su segundo año.
Caroline se sorprende al descubrir lo que Stefan ha estado haciendo. Damon y Bonnie se unen renuentemente para descubrir dónde se encuentran y cómo regresarán a casa.
Liv (PENELOPE MITCHELL) ayuda a Damon y Elena con su plan para recuperar a Bonnie, pero surge un cambio y ella tiene que tomar una decisión difícil. Las acciones de Enzo se sobrepasan.
Damon y Bonnie se dan cuenta de que el pasado puede proporcionar pistas para volver a casa, lo que obliga a Damon a revivir uno de los peores días de su vida. Tripp (COLIN FERGUSON) comparte un oscuro secreto con Matt.
Stefan regresa a Mystic Falls en busca de Enzo y un cambio extraño en Elena lo toma por sorpresa. Damon y Bonnie encuentran pistas que indican que podrían no estar solos.