S1, A5: Grammy Award-winnende singer-songwriter Colbie Caillat herbezoekt haar wortels en vertelt over haar strijd met verlammende plankenkoorts. Ze kijkt terug op haar muzikale opvoeding, toen haar vader albums produceerde voor de legendarische Fleetwood Mac. Colbie vertelt over haar liefde voor zingen, haar afwijzing van American Idol, en haar strijd met faalangst. Met de aanmoediging van familie en vrienden begon ze het plaatsen van liedjes, zoals haar doorbraak hit "Bubbly," op MySpace. In het proces werd Colbie een van de eerste artiesten om een massale aanhang te krijgen op sociale media. Maar net toen haar carrière van de grond kwam, dreigde haar angst om op te treden haar te stoppen de top te bereiken. Met de hulp van een podiumcoach overwon Colbie haar angsten en werd ze de succesvolle artiest die ze vandaag de dag is.